Villa Grassina respektiert alle Traditionen des Agriturismus. Sie ist ein eleganter Landsitz und liegt in den Hügeln nahe Florenz. Die Villa liegt im Herzen des Chianti-Gebiets, eingetaucht inmitten von Olivenhainen, Weinbergen und Wäldern und grenzt an den Nationalpark von Casentino.
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Ursprünglich wurde hier im frühen Mittelalter ein Wachturm von den "i da Quona", den Vasallen der Grafen Guidi di Romagna, gebaut. Diese waren die Herren der casentinischen Ländereien sowie aller Ländereien östlich von Florenz. Um den Wachturm siedelte sich dann ein "Dorf" an, das ab 1229 ein Lehen der nahe gelegenen Abtei von Vallombrosa war.
Villa Grassina ist das Resultat einer typisch toskanischen Struktur, deren Erscheinungsbild auf einer durch Erweiterungen und Umbauten geprägten Entwicklung der Zeit beruht. Zwischen dem 13. und 16. Jahrhundert wurden die Ländereien der Lehnsherren Privatbesitzern übereignet, speziell dem reichen Adel von Florenz.
Nach Übergang an die Familie Dei Buondelmonti begann diese mit der Herrichtung und Neuordnung der Gebäude, indem sie die verschiedenen vorhandenen Strukturen aus dem 13. Jahrhundert miteinander verband und dem Gebäudekomplex den Anblick eines Herrenhauses im Barockstil, dem derzeit dominierenden Stil des Settecento, gab. Im 17. Jahrhundert ging die Villa als Erbe an den Markgrafen Ferroni und dann etwa zu Beginn des 19. Jahrhunderts an die Familien Sansoni-Trombetta, die den Bau der Familienkapelle veranlassten. Um 1930, als die Landwirtschaft nicht mehr in der Lage war, den Bedarf der Besitzer zu decken, begann der Verfall der Villa Grassina. Die Mittel für die notwendigen Wartungsarbeiten wurden immer geringer und schließlich führte dies zur vollständigen Verwahrlosung der Gebäude.
Als 1991 die augenblicklichen Besitzer die Villa Grassina kauften, war diese vollkommen verwahrlost und die Strukturen zeigten an vielen Stellen eine schwerwiegende Einsturzgefahr.
Folglich begann man mit der Konsolidierung und Restaurierung, wodurch eines der schönsten Beispiele einer Villa des Settecento in der Toskana seiner antiken Pracht zurückgegeben wurde.
